有诗叹曰：
神龙失势滞飞升，得遇风雷便不情。
豪杰相逢鱼得水，英雄际会弟投兄。
千金伪买花娘俏，一让能成俊义名。
水战火攻人罕敌，绿林头领宋公明。
话说在梁山泊忠义堂上，宋江打下了曾头市，卢俊义活捉了史文恭，祭献晁盖天王之后，宋江牢记晁盖遗言，执意要把寨主之位让给卢员外，然而众人却并不认同。宋江又说：“如此一来，众人意见难以统一，我心里也不安稳。眼下山寨钱粮短缺，梁山泊东边有两个州府，钱粮充足：一处是东平府，一处是东昌府。我们向来没有侵扰过那里的百姓，如今去借粮，他们公然拒绝。现在我写两个阄儿，我和卢员外各抓一个，谁先攻破城子，谁就做梁山泊主，你们看如何？” 吴用回应道：“也好，一切听从天命。” 卢俊义则推辞说：“可别这么讲，寨主之位理当哥哥担当，我愿听从哥哥的差遣。” 但此时由不得卢俊义拒绝，当下便叫铁面孔目裴宣写下两个阄儿，众人焚香向天祈祷之后，宋江和卢俊义各自拈取一个。宋江拈到了东平府，卢俊义拈到了东昌府，众人见状，都不再言语。
当日摆下筵席，饮酒之际，宋江传令调拨人马。宋江部下有林冲、花荣、刘唐、史进、徐宁、燕顺、吕方、郭盛、韩滔、彭玘、孔明、孔亮、解珍、解宝、王矮虎、一丈青、张青、孙二娘、孙新、顾大嫂、石勇、郁保四、王定六、段景住，大小头领共二十五员，马步军兵一万；水军头领有阮小二、阮小五、阮小七，率领水军驾船接应。卢俊义部下有吴用、公孙胜、呼延灼、朱仝、雷横、索超、关胜、杨志、单廷圭、魏定国、宣赞、郝思文、燕青、杨林、欧鹏、凌振、马麟、邓飞、施恩、樊瑞、项充、李衮、时迁、白胜，大小头领也是二十五员，马步军兵一万；水军头领有李俊、童威、童猛，带领水手驾船策应。其余头领以及受伤的人，则留下来看守寨栅。宋江分配妥当。这便是众人出兵攻打两处州郡的安排。有诗为证：
尧舜推贤万古无，禹汤传后亦良图。
谁知聚啸山林者，揖让谦恭有盛谟。
且说宋江与众头领去攻打东平府，卢俊义与众头领去攻打东昌府，众多头领各自下山。此时正是三月初一日，天气温暖，微风和煦，青草繁茂，沙地松软，正是适合厮杀的时节。
且说宋江带领兵马前行，来到东平府，距离城池只有四十里的地方，有个叫安山镇的地方，宋江便在这里扎下军马。宋江说：“东平府太守程万里，还有一个兵马都监，是河东上党郡人，姓董名平，擅长使用双枪，人们都称他为双枪将，有万夫不当之勇。虽然我们要攻打他的城池，但也得讲究些礼数，派两个人带着一封战书去下。要是他肯归降，就可避免动兵；要是不听从，到时候再大开杀戒，也能让人心服口服。谁敢先去下这战书？” 这时，部下走出一人，此人身高一丈，腰粗数围。这人是谁呢？有诗为证：
不好资财惟好义，貌似金刚离古寺。
身长唤做险道神，此是青州郁保四。
郁保四说道：“小人认识董平，愿意去下这战书。” 又见部下转过一人，身材瘦小，大声说道：“我陪他一起去。” 这人又是谁呢？有诗为证：
蚱蜢头尖光眼目，鹭鹚瘦腿全无肉。
路遥行走疾如飞，扬子江边王定六。
郁保四和王定六二人说道：“我们一直没为山寨出什么力，如今愿意跑这一趟。” 宋江十分高兴，随即写了战书，交给郁保四和王定六二人前往东平府下书。战书上只提及借粮一事。
且说东平府的程太守，听说宋江带领军马到了安山镇驻扎，便请来本州兵马都监双枪将董平，一起商议军情大事。正坐着，门人前来报告：“宋江派人来下战书。” 程太守让人把下书人带进来。郁保四、王定六来到府中，与太守相见后，呈上战书。程万里看完战书，对董都监说：“他们要借本府的钱粮，这事该如何是好？” 董平听后大怒，喝道：“把这两人推出去，立即斩首！” 程太守赶忙劝阻：“使不得！自古两国交战，不斩来使，这不合礼数。只需将二人各打二十讯棍，再打发回原寨，看看他们接下来如何行动。” 董平余怒未消，喝令将郁保四、王定六一并捆绑起来，打得他们皮开肉绽，然后推出城去。两人回到大寨，哭着向宋江诉说：“董平那厮太不讲理，对我们山寨极为轻视！”
宋江见两人被打，心中怒火中烧，恨不得立刻踏平东平府。他先让郁保四、王定六上车，回山调养。这时，九纹龙史进站起身来说道：“小弟以前在东平府时，与院子里一个娼妓相好，她叫李瑞兰，我们往来密切。我现在多带些金银，悄悄进城，借她家安身。等约定好时间，哥哥便可攻打城池。只要董平出来交战，我就爬到更鼓楼上放火，来个里应外合，大事可成。” 宋江说：“此计甚好！” 史进随即收拾好金银，装在包袱里，在身上藏好暗器，拜别宋江后出发。宋江叮嘱道：“兄弟，你要见机行事，我暂且按兵不动。”
且说史进潜入城中，径直来到西瓦子李瑞兰家。李瑞兰的父亲见是史进，吃了一惊，赶忙将他迎进屋里，叫女儿出来相见。李瑞兰长得十分标致出众。有诗为证：
万种风流不可当，梨花带雨玉生香。
翠禽啼醒罗浮梦，疑是梅花靓晓妆。
李瑞兰把史进领到楼上坐下，便问道：“许久不见你的踪影，听说你在梁山泊做了大王，官府还出了告示要捉你。这两天街上闹哄哄的，都在说宋江要来攻打城池借粮，你怎么反倒到这里来了？” 史进坦诚地说：“不瞒你说，我如今在梁山泊做了头领，还没立下什么功劳。现在哥哥要来攻打城池借粮，我把你家的情况都跟他说了。我这次特地来做内应，这里有一包金银送给你，你可千万别走漏了消息。等明天事情办成了，就带你一家上山，以后过上快活日子。” 李瑞兰含含糊糊地答应下来，收下金银，又安排了些酒肉招待史进，然后和母亲商量道：“他以前来做客的时候，是个好人，在咱们家进出也没什么问题。可如今他成了官府要捉拿的人，要是事情败露，那可不得了。” 李瑞兰的父亲说：“梁山泊宋江这伙好汉，可不是好惹的，他们只要攻打城池，就没有打不下来的。要是我们走漏了风声，等他们攻破城子进来，我们可就没好果子吃了！” 李瑞兰的母亲却骂道：“你这个老糊涂！你懂什么！自古道：蜂刺入怀，解衣去赶。天下通行的规矩，自首的人可以免罪。你赶紧去东平府里告发，把他抓了，省得日后受牵连。” 李瑞兰的父亲说：“他给了我们这么多金银，不帮他担点干系，他拿金银买我们做什么？” 李瑞兰的母亲骂道：“你这个老糊涂！你这么说，简直是放屁！我们这行院人家，坑害过千千万万的人，还在乎他一个？你要是不去告发，我就亲自去衙门前喊冤，把你也牵扯进去！” 李瑞兰的父亲说：“你别着急，先让女儿稳住他，别打草惊蛇，让他跑了。我去报告官府，先把他抓了，再去告发。”
且说史进见李瑞兰上楼来，脸色一会儿红一会儿白。史进便问：“你家是不是出什么事了，怎么这般惊慌失措？” 李瑞兰回答：“刚才上楼梯的时候踩空了，差点摔一跤，所以心慌意乱。” 史进虽然英勇，但还是被她骗过了，没有起疑。有诗为证：
可叹虔婆伎俩多，粉头无奈苦教唆。
早知暗里施奸狡，错用黄金买笑歌。
当下李瑞兰与史进叙旧聊天。没过一个时辰，只听见楼梯边传来脚步声，有人快步跑上楼来。窗外传来一声大喊，数十个公差冲进楼上，史进措手不及，就像老鹰捉野雀、弹弓打斑鸠一样，被人像捆抱头狮子般绑下楼去，直接押解到东平府的大堂上。程太守看到史进，大骂道：“你这贼子，胆子也太大了，竟敢独自来做内应！要不是李瑞兰的父亲告发，我这一府的良民可就遭殃了。快招供你的来意，宋江派你来干什么？” 史进紧闭嘴巴，一声不吭。董平说道：“两边的公吏、狱卒、牢子，对付这种贼骨头，不打怎么肯招！” 程太守喝道：“给我狠狠地打这个贼子！” 又让人用冷水泼在史进身上，两边的腿上各打了一百大棍。史进任凭他们拷打，就是不招认实情。董平说：“先把这贼子上了长枷木杻，关到死囚牢里，等抓住宋江，一起押解到京城处置。”
话说宋江自从史进前往东平府后，便详细地写信告知吴用此事。吴用看过宋江的来信，得知史进要去娼妓李瑞兰家做内应，大惊失色。他急忙与卢俊义说明情况，连夜赶来见宋江，问道：“是谁让史进去的？” 宋江答道：“是他自己主动请缨的。他说这李瑞兰曾是他旧日相好，两人情谊深厚，所以前去。” 吴用说道：“兄长此举欠缺考虑。若是我在，绝对不会让他去。常言说得好：娼妓之家，忌讳‘者扯丐漏走’这五个字。她们善于逢场作戏，迎新送旧，不知坑害了多少人。况且她们水性杨花，毫无定准，即便有些恩情，也难以摆脱老鸨的掌控。史进此番前去，必定要吃亏。” 宋江赶忙向吴用请教应对之计。
吴用便唤来顾大嫂，说道：“劳烦你走一趟。你扮成贫苦老妇人，潜入城中，装作乞讨的样子。若有什么动静，赶紧回来报信。要是史进被关在牢里，你就去求狱卒，就说念及旧日恩情，想给史进送口饭。趁机进入牢中，悄悄告诉史进：‘我们在本月月底黄昏前后，必定来攻城。你要在牢房的水火之处，提前谋划脱身之计。’到了月底晚上，你就在城中放火作为信号，我们这边进兵，如此方能成事。兄长可先攻打汶上县，百姓必定都会逃奔到东平府。到时候让顾大嫂混在人群里，趁机入城，便不会有人察觉。” 吴用安排妥当后，便上马返回东昌府了。
宋江点了解珍、解宝，带领五百余人攻打汶上县。果不其然，百姓们扶老携幼，惊慌失措地纷纷逃向东平府。有诗为证：
史进怆惶已就擒，当官拷掠究来音。
若非顾媪通消息，怎救圜中万死身。
百姓们为了躲避兵祸，四处逃生，一时间城中一片混乱，暂且按下不表。
且说顾大嫂头髻蓬乱，衣衫褴褛，混杂在众人之中，悄悄潜入了城中，沿街乞讨。她来到衙门前，打听后得知史进确实被关在牢里，心中不禁感叹吴用智谋过人。第二天，顾大嫂提着饭罐，在司狱司附近来回等候。只见一个年老的公人从牢里出来，顾大嫂立刻迎上去，对着他便拜，泪如雨下。那老公人问道：“你这贫婆为何哭泣？” 顾大嫂说道：“牢中关押的史大郎，是我旧日的主人。自从分别后，一晃都过去十年了。只听说他在江湖上做买卖，却不知为何被关进了牢里。眼见着他无人送饭，我这老身好不容易讨来一口饭，特意想给他充饥。求哥哥行行好，带我进去吧，这可比造七层宝塔的功德还大呢。” 那公人说：“他可是梁山泊的强人，犯的是死罪，谁敢带你进去。” 顾大嫂说：“哪怕他是要被一刀一剐，也得让他吃饱了再去。就可怜可怜我，带我进去送这口饭，也算是尽了旧日的情分。” 说完又哭了起来。那老公人心想：“要是个男人，还真不好带进去。可一个妇道人家，能有什么危险？” 于是便带着顾大嫂径直走进了牢里。
顾大嫂看到史进项戴沉重枷锁，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，吃了一惊，却不敢出声。顾大嫂一边假装哭泣，一边给史进喂饭。其他节级见状，立刻大声呵斥：“这可是该死的歹人！牢里不许通风报信，谁让你进来送饭的？赶紧出去，不然饶不了你两棍！” 顾大嫂见监牢里人多，没办法细说，只能匆匆说道：“月底夜打城，你在牢里自己想办法脱身。” 史进还想再问，顾大嫂就被小节级打出了牢门。史进只记住了 “月底夜” 这几个字。
原来这个三月是大月。到了二十九日，史进在牢里与两个节级闲聊，问道：“今天是什么日子了？” 那个小节级记错了，回答说：“今天是月底夜，晚上记得买些烧给孤魂的纸来烧。” 史进听了这话，巴不得夜晚快点到来。一个小节级喝得半醉，带着史进到了水火坑边。史进哄骗小节级说：“你背后的是谁？” 趁他回头的时候，史进挣脱了枷锁，用枷梢朝着小节级的脸狠狠一击，把他打倒在地。史进捡起砖头砸开木杻，瞪着双眼，冲到亭子里。几个公人都喝醉了，被史进迎面攻击，死的死，逃的逃。史进打开牢门，只等外面有人来接应。他还把牢里所有的犯人都放了出来，大概有五六十人，众人在牢里大声呼喊，一起逃了出去。
有人将此事报告给太守，程万里吓得脸色惨白，连忙请来兵马都监董平商议。董平说：“城中肯定有内应，先派多人把这贼寇围困起来！我趁机领军出城，去捉拿宋江。相公您就紧守城池，派数十个人围住牢门，千万别让贼寇跑了。” 董平上马点齐兵马出发了。程太守则点起所有节级、虞候、押番，让他们各拿枪棒，到大牢前大声呼喊。史进在牢里不敢轻易出去，外面的人也不敢贸然进去。顾大嫂急得不知如何是好。
且说都监董平点齐兵马，四更天便上马，朝着宋江的营寨杀来。伏路的小军赶忙报告给宋江。宋江说：“这肯定是顾大嫂在城中又遭遇变故了。既然他杀来了，我们就准备迎敌！” 号令一下，各路军马立刻行动起来。当时天色刚亮，正好与董平的军马相遇，双方摆开阵势。
董平骑着马出现在阵前，果然是英雄盖世，智谋过人。有诗为证：
两面旗牌耀日月，简银铁铠似霜凝。
水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。
一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。
河东英勇风流将，能使双枪是董平。
原来董平心思灵巧，三教九流无所不通，琴棋书画样样在行，在山东、河北一带都被称为风流双枪将。宋江在阵前看到董平这般仪表堂堂，心中顿时生起好感。又看见他箭壶中插着一面小旗，上面写着一副对联：“英勇双枪将，风流万户侯”。
宋江随即派韩滔出马迎战。韩滔领命，手持铁槊，直取董平。董平舞动那对铁枪，招式神出鬼没，无人能敌。宋江又让金枪手徐宁，拿着钩镰枪前去交战，换下韩滔。徐宁领命，飞马而出，与董平厮杀起来。两人在飞扬的征尘和弥漫的杀气中，大战了五十多个回合，不分胜负。又交战了许久，宋江担心徐宁有失，便下令鸣金收兵。徐宁勒马退回，董平却手举双枪，直接追杀进阵中。宋江挥动鞭梢，四下里的军兵立刻将董平团团围住。
宋江勒马登上高处观望，只见董平被困在阵中。董平若向东突围，宋江便把号旗往东指，军马就向东围堵他；董平若向西突围，号旗便往西指，军马就向西围堵他。董平在阵中横冲直撞，舞动两枝枪，一直杀到申牌时分以后，才冲开一条路，杀了出去。宋江没有追赶董平，而是驱兵大举前进。董平因交战失利，当晚收兵回城。宋江则连夜起兵，直逼城下，将城池团团围住。顾大嫂在城中不敢轻易放火，史进也无法出城，双方僵持不下。
原来程太守有个女儿，长得十分美丽。董平尚未娶妻，多次派人去求亲，程万里却一直没有答应，因此两人平日里言语间就有些不和。董平当晚领军回城后，便派了个亲信，趁机去询问这门亲事。程太守回复说：“我是文官，他是武官，若招他为婿，本也合理。只是如今贼寇兵临城下，局势危急，若此时答应亲事，定会被人耻笑。等退了贼兵，城池平安无事了，那时再议亲，也为时不晚。” 那人将这话回复给董平，董平嘴上虽然说：“说得有理。” 但心里却很犹豫，不太高兴，担心程太守日后反悔。
这边宋江连夜加紧攻城，太守催促董平出战。董平大怒，披挂上马，带领三军出城交战。宋江亲自站在阵前的门旗下大声喝道：“就凭你这一员孤将，也敢与我作对！难道没听过古人说：大厦将倾，非一木可支。你看看我手下雄兵十万，猛将千员，替天行道，济困扶危。你趁早投降，还能免你一死。” 董平大怒，回应道：“你这脸上刺字的小吏，该死的狂徒，竟敢胡言乱语！” 说完，手举双枪，直冲向宋江。左边林冲，右边花荣，两员大将一齐出马，各执兵器，与董平交战。双方斗了几个回合，林冲和花荣便佯装败退，宋江的军马也跟着假装失败，四散奔逃。董平一心想要立功，拍马紧追。宋江等人退到寿张县界。宋江在前边跑，董平在后面追，离城有十几里地时，来到一个村镇，两边都是草屋，中间是一条驿道。董平不知是计，只顾纵马追赶。
宋江因为知道董平武艺高强，前一天夜里便派王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四人，带领一百多人，提前在草屋两边埋伏，在路上拴了数条绊马索，还用薄土遮盖住，只等董平到来，以鸣锣为号，一齐拉起绊马索，准备捉拿董平。董平正追得起劲，来到这里，只听到背后孔明、孔亮大喊：“休伤我家主公！” 刚到草屋前，一声锣响，两边的门扇同时打开，绳索被迅速拉起。董平的马刚要回头，背后的绊马索也同时拉起，将马绊倒，董平摔落马下。左边一丈青、王矮虎冲出来，右边张青、孙二娘也现身，众人一拥而上，将董平擒获。董平的头盔、衣甲、双枪和战马，全都被夺走。两个女头领将董平捉住，用麻绳将他反绑起来，各执钢刀，押着董平来见宋江。
且说宋江过了草房，勒住马，站在绿杨树下，迎接这两个女头领押着董平前来。宋江立刻喝退两个女将：“我是让你们去请董将军，谁让你们把他绑来的！” 二女将连连称是，退到一旁。宋江急忙下马，亲自为董平解开绳索，还脱下自己的护甲锦袍给董平穿上，然后向董平磕头行礼。董平慌忙回礼。宋江说道：“倘若将军不嫌弃我等微贱，就请做山寨之主。” 董平回答：“小将身为被擒之人，万死犹轻。若能蒙您宽恕，得以安身，实在是万幸！” 宋江说：“我们山寨与水泊相连，向来不曾侵扰百姓。如今只因缺少粮食，特来东平府借粮，别无他意。” 董平说：“程万里那家伙，原本是童贯门下的门馆先生，得了这么好的官职，怎能不祸害百姓。若是兄长肯收留我，我现在就去赚开城门，杀入城中，一起夺取钱粮，以此报效兄长。”
宋江十分高兴，立刻让手下人把董平的盔甲、枪马还给他，让他披挂上马。董平在前，宋江的军马在后，收起旗幡，一同来到东平城下。董平一马当先，大声喊道：“城上快开城门！” 守城的军士用火把一照，认出是董都监，随即大开城门，放下吊桥。董平拍马率先入城，砍断铁锁，背后宋江等人率领大军长驱直入。众人来到东平府里，宋江急忙传令，不许杀害百姓，也不许放火烧人房屋。
董平径直奔向程太守的私衙，杀了程太守一家老小，抢走了他的女儿。宋江则先让人打开大牢，救出史进。接着打开府库，将金银财帛尽数取走，又大开粮仓，把粮米装载上车，先派人护送到梁山泊金沙滩，交给三阮头领，再转运上山。史进则亲自带人来到西瓦子里李瑞兰家，将老鸨一家老小，全部杀死。宋江把太守的家私分发给百姓，还张贴沿街告示，告知百姓：“祸害百姓的州官，已经被我们诛杀。你们这些良民，各自安心过日子。” 告示张贴完毕，宋江便收拾军马准备回山。
大小将校再次来到安山镇，只见白日鼠白胜飞奔而来，报告东昌府交战的情况，包括战斗的虚实和胜负。宋江听后，眉头紧皱，双眼圆睁，大声喊道：“众多兄弟，先别回山，且跟我来，再去这个地方降兵捉将！” 正是：再施忠义轻舒手，复夺资储锦绣城。那么宋江又将带领军马前往何处，且听下回分解。